万历十二年（1584年），汤显祖不愿投靠在品行不端的辅臣申时行、张四维门下，宁愿去做闲官，出为南京太常寺博士（正七品），十六年改官南京詹事府主簿（从六品）。就在此年十月，董裕由尚宝司司丞升任南京光禄寺少卿（抚州府志及乐安县志及潘文都未记载董裕曾任此职）。由于汤显祖和董裕是抚州同乡又同在留都南京为散官，更有吸引力的是他们都有刚正不阿的性格和清廉爱民的品德，都喜欢吟诗赋文，所以他们很快就交往起来，并建立起深情的友谊。

在董裕的《董司寇文集》卷十八中有一首诗，题为《初秋偕汤祠部曾孝廉木末亭遂登雨花台》，记述他和汤显祖、曾人蒨同游木末亭及雨花台的趣事。对于此次游览，汤显祖则写有《董光禄招游城南三兰若，同南海曾人蒨即事》诗，诗比较长，共46句，主要记叙了三件事：一、此次游览活动的组织者是董裕，时间在十七年的初秋；二、游览了南京城南的报恩寺、长干寺等三处寺庙，还在雨花台附近的名亭木末亭作了短暂休息；三、这次游览加深了他们之间的感情，“董公自是心期人，片语相邀出林樾”是说他们兴趣相投，所以一呼即应；“已觉数年兼吏隐，復是同人思清越”是说他们遭际相同，但却无悔并愿保持清越的品节，最后一句“董公早晚未留滞”是汤显祖对董裕的祝愿，也是对德行高洁总会被社会认可信念的坚持。果不其然，十八年正月，董裕改北上任大理寺少卿，署大廷尉，掌管司法工作。汤显祖则在十七年即升为南京礼部祠祭司主事（正六品）。

汤显祖与董裕交游的第二首诗作于十七年冬，题为《同董光禄望雪汉西禅阁陪胡瑞芝武部》，全诗是：“乡关望不极，江汉此登临。山川照云雪，城阙动光阴。色与空门净，寒栖佛影深。得从桑梓敬，来傍紫芝寻。冠盖人如玉，琴尊月在林。飞霜曾白简，繁露满青衿。祠署春能入，幽兰思不禁。惟余光禄宴，清切岁寒心。”前四句说临川汤显祖乐安董裕及金溪胡瑞芝（名桂芳）是抚州同乡，远在南京，思乡之情很深，同登南京西禅阁既可消乡愁更能增乡情，尤其是在这大雪纷飞的十五望日，城区景色也不同一般；接着八句说游览西禅阁，可以净化人们的心灵，因为他们三人不但是同乡，而是都是如玉人才，但此时除胡瑞芝是兵部主事有点实权可做实事，他们都被“飞霜”和“繁露”压制着没有得到重用，虽然如此，他们如琴如樽如月般的高雅，一定有出头之日；后四句说时虽严冬，但春天不远，今日的相会使大家都感到亲切温暖。全诗乡情默默友情深深，尤其是勉励之情感人肺腑。

十八年正月，董裕升任大理寺少卿，汤显祖有《送董光禄北上》诗相赠，全诗四层意思：“人生贵可谈，富贵亦何与。悠悠乡里心，董公有佳处。”这首四句诗说人生富贵无定，现在董裕就升官了，祝贺之情真诚；接着十二句回忆了他们之间的友情，有宴聚有游览有整夜倾心，原来他们之间不但是同乡之情相牵，更是“但觉文尊互”“大器笙镛姿”，意谓他们都具笙箫玉磬黄钟大吕般的才器，这种人格的吸引力更大，因此他们的友情非同一般；第三层十句诗是向董裕献忠言，现在你北上高升了，但不要被“风尘”误，要保持“月露”的高洁品行，“精华亦有数”和“曲折自时务”两句诗既是对时局的认识，也是对朋友的信任，相信董裕能经受住曲折考验，成为不多社会精英的一员；第四层八句诗是祝董裕一路平安，为官谨慎。诏书到南京时是二月，四月（清和）董裕沿运河北上，故诗中说“中春承诏旨，清和即江路”。

董裕北上不久，汤显祖即因上《论辅臣科臣疏》揭露弊政而贬谪广东徐闻县典史添注（编外无权官吏），南北相隔，他们的友情表面上中断了，但两人受信念成功的支持，都大有作为，因此友情发扬光大，似乎在继续鼓励着他们。董裕任大理寺少卿时，平息京中禁卫军的哗变，在任湖北郧阳提督时，救灾民于饥荒，任刑部尚书时，发扬“清白御史”的作风，不畏权势，惩处皇族楚宗、秦宗之罪，为38人平反冤狱大得民心。汤显祖则在徐闻办书院，教民知生、贵生、广生，在遂昌知县任上兴文教、重农桑、除恶杀虎，被赞为“两浙循吏之冠”，尤其是殚精竭虑创作出《临川四梦》，不但享誉中国曲坛及至世界曲坛，还被评为世界文化名人之一。